След като Анджелина Джоли отряза и двете си гърди, за да не се разболее като майка си и леля си от рак, нова трагедия терзае семейството й с Брад Пит. Първата им биологична дъщеря Шайло вече няколко години подред упорства, че се чувства момче и износва дрехите на братята си Мадокс и Пакс. Момичето се интересува само от мъжки занимания, подстригва косата си късо и настоява близките да й викат „Джон“. И това не е от вчера. Още през 2008-а Брад пит признава пред Опра Уинфри, че имат проблем със сексуалната идентичност на дъщеря си. Пред „Венити феър“ Анджелина през 2010 също тревожно заявява „Тя си мисли, че е една от братята си“.
Проблемът с желанието за промяна на пола й си пролича особено ярко при премиерата на новия филм на Джоли Unbroken. Шайло мина по червения килим облечена като братята си в строг мъжки костюм. Либералните родители първоначално я оставили да определи сама каква точно иска да бъде, но след като „моментът“ не минавал, решили да се обърнат към специалист. Клиничният психолог Линда Блеър не препоръчвала на родителите да правят прибързани заключения, че детето им е „трансджендър“ и иска да си смени пола. „Това е нормално за малчугани с по-големи братя и сестри. Те ги копират и искат да бъдат като тях“, обяснила Блеър на загрижените родители. Друг специалист, обаче казал на двойката, че Шайло е щяла да бъде такава, каквато е, дори ако расте само сред сестри и че не са допуснали никкава грешка във възпитанието . Все пак ги посъветвал момичето да общува с повече и различни деца на своята възраст. Той предположил, че децата на Джоли и Пит, които се обучават у дома имат твърде ограничена среда от приятели.
Вестник „Телеграф“ дори използва проблемите на Джоли и Пит с дъщеря им, за да образоват и „обикновеите“ родители как да реагират в подобен случай и да приемат отхвърлянето на характерните за пола му дрехи и играчки като фаза от растежа.